Hoofd-
Vitaminen

Benzoëzuur c2h5oh

Benzeen, C6H6, is een koolwaterstof die wordt aangetroffen in ruwe olie en een belangrijk bestanddeel van benzine. Het wordt gebruikt om synthetische vezels, wasmiddelen en zelfs medicijnen te maken. Je kunt benzoëzuur, de chemische structuur van C6H5COOH, uit benzeen halen door een in water onoplosbaar benzeenmolecuul te combineren met een carbonzuurgroep (-COOH). Het produceert een in water oplosbaar, aangenaam ruikend wit poeder dat wordt gebruikt voor geuren en parfums. De vorming van benzoëzuur wordt geassocieerd met "ioniseerbaarheid". Water kan via waterstofbruggen aan benzoëzuur worden toegevoegd. Bovendien kunnen watermoleculen de vorming van een "benzoaat" -ion stabiliseren.

De belangrijkste reden voor een lage oplosbaarheid

De belangrijkste reden dat benzoëzuur slechts in geringe mate oplosbaar is in koud water is dat, hoewel de carbonzuurgroep polair is, het grootste deel van het benzoëzuurmolecuul niet-polair is (water is polair). Alleen de koolstofgroep is polair. Bovendien zijn er geen interne stabiliserende structuren die een carboxylaat, —COO (-), ten opzichte van een carbonzuur, —COOH, zouden bevoordelen..


Waterstofbinding

Als er geen water is, kunnen twee benzoëzuurmoleculen een zogenaamde dimeer vormen. In dit geval bindt één waterstofmolecuul aan het tweede molecuul.

In aanwezigheid van water, hoewel het geen ionisatie mist, kan water een waterstofbinding vormen met benzoëzuur. Op deze manier:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.

Dergelijke aan waterstof gebonden deeltjes kunnen naar het punt van ionisatie gaan.
Ionisatie

Naast de vorming van een waterstofbrug kan volledige ionisatie plaatsvinden als er een ziekteverwekker is die dit veroorzaakt. Basen kunnen ionisatie veroorzaken, maar in beperkte mate produceert water ionisatie volgens de volgende reactievergelijking:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)

Ionisatie garandeert oplosbaarheid in water, aangezien water een polair oplosmiddel is.


Warmte verhoogt de oplosbaarheid

De toevoeging van warmte verhoogt de oplosbaarheid aanzienlijk, omdat een deel van de verhoogde energie de waterstofbruggen voldoende verlengt, zodat ionisatie optreedt. Ionen zijn per definitie polair, dus een gewoon truïsme, zoals oplossen, geeft aan dat ionen dan oplossen in water.


Verhoogde oplosbaarheid

Naast temperatuurveranderingen zijn er andere manieren om de oplosbaarheid in water van benzoëzuur te vergroten of te verkleinen. De toevoeging van een sterk zuur vermindert de ionisatie vanwege het "totale ion" -effect. Een verhoging van de pH verhoogt de ionisatie van benzoëzuur, wat tot een reactie kan leiden.


Benzoëzuur en andere oplosmiddelen

Hoewel de oplosbaarheid in water laag is, is benzoëzuur oplosbaar in andere oplosmiddelen. Enkele van de meer voorspelde oplosbaarheidsindices voor gangbare oplosmiddelen zijn 3,85 M voor hexaan en 9,74 M voor ethylacetaat.

CHEMEGE.RU

Voorbereiding op het examen scheikunde en olympiaden

Chemische eigenschappen van carbonzuren

Carbonzuren zijn stoffen in de moleculen waarvan een of meer carboxylgroepen van COOH aanwezig zijn.

Algemene formule voor verzadigde monobasische carbonzuren: CnH2nO2

Chemische eigenschappen van carbonzuren

De volgende eigenschappen zijn kenmerkend voor carbonzuren:

  • zure eigenschappen; waterstofvervanging voor metaal;
  • OH-groepvervanging
  • vervanging van een waterstofatoom in een alkylradicaal
  • estervorming - verestering


1. Zure eigenschappen

De zure eigenschappen van carbonzuren ontstaan ​​door een verschuiving in de elektronendichtheid naar het carbonylzuurstofatoom en de extra polarisatie van de O - H binding (vergeleken met alcoholen en fenolen) die hierdoor wordt veroorzaakt.
Carbonzuren - Zuren met gemiddelde sterkte.

In een waterige oplossing dissociëren carbonzuren gedeeltelijk in ionen:

R - COOH ⇆ R-COO - + H +

1.1. Interactie met het terrein

Carbonzuren reageren met de meeste basen. Wanneer carbonzuren reageren met basen, vormen carbonzuurzouten en water.

CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O

Carbonzuren reageren met alkaliën, amfotere hydroxiden, waterige ammoniak en onoplosbare basen.

Zo lost azijnzuur een neerslag op van koper (II) hydroxide

Azijnzuur reageert bijvoorbeeld met waterige ammoniak om ammoniumacetaat te vormen

1.2. Metaalinteractie

Carbonzuren reageren met actieve metalen. Door de interactie van carbonzuren met metalen ontstaan ​​zouten van carbonzuren en waterstof.

Azijnzuur reageert bijvoorbeeld met calcium om calciumacetaat en waterstof te vormen.

1.3. Interactie met basische oxiden

Carbonzuren reageren met basische oxiden en vormen zouten van carbonzuren en water.

Azijnzuur reageert bijvoorbeeld met bariumoxide om bariumacetaat en water te vormen.

Zo reageert azijnzuur met koperoxide (II)

1.4. Interactie met zouten van zwakkere en vluchtige (of onoplosbare) zuren

Carbonzuren reageren met zouten van zwakkere, onoplosbare en vluchtige zuren.

Zo lost azijnzuur calciumcarbonaat op

Kwalitatieve reactie op carbonzuren: interactie met soda (natriumbicarbonaat) of andere bicarbonaten. Als gevolg hiervan wordt kooldioxide-emissie waargenomen.

2. Vervangingsreacties van de OH-groep

Carbonzuren worden gekenmerkt door OH-nucleofiele substitutiereacties met de vorming van functionele derivaten van carbonzuren: esters, amiden, anhydriden en halogeniden.

2.1. De vorming van halogeniden

Onder invloed van halogeniden van minerale zuren-hydroxiden (penta- of trichloride van fosfor) wordt de OH-groep vervangen door een halogeen.

Azijnzuur reageert bijvoorbeeld met fosforpentachloride om azijnzuurchloride te vormen

2.2. Ammoniak-interacties

Tijdens de interactie van ammoniak met carbonzuren worden ammoniumzouten gevormd:

Bij verhitting vallen de koolzuurammoniumzouten uiteen in amide en water:

2.3. Verethering (estervorming)

Carbonzuren reageren met eenwaardige en meerwaardige alcoholen om esters te vormen.

Zo reageert ethanol met azijnzuur om ethylacetaat (ethylacetaat) te produceren:

2.4. Bereiding van anhydriden

Met behulp van fosforoxide (V) kan carbonzuur worden gedehydrateerd (dat wil zeggen afsplitsen) - hierdoor wordt carbonzuuranhydride gevormd.

Zo ontstaat bij de dehydratatie van azijnzuur onder invloed van fosforoxide azijnzuuranhydride

3. Vervanging van een waterstofatoom door een koolstofatoom dat zich het dichtst bij de carboxylgroep bevindt

De carboxylgroep veroorzaakt een extra polarisatie van de C-H-binding aan het koolstofatoom naast de carboxylgroep (α-positie). Daarom komt een waterstofatoom op de a-positie gemakkelijker in de substitutiereactie voor het koolwaterstofradicaal.

In aanwezigheid van rode fosfor reageren carbonzuren met halogenen.

Zo reageert azijnzuur met broom in aanwezigheid van rode fosfor.

4. Eigenschappen van mierenzuur

De eigenschappen van mierenzuur worden bepaald door de structuur, het bevat niet alleen een carbonzuur maar ook een aldehydegroep en vertoont alle eigenschappen van aldehyden.

4.1. Oxidatie met ammoniakzilveroxide (I) en koper (II) hydroxide

Net als aldehyden wordt mierenzuur geoxideerd met een ammoniakoplossing van zilveroxide. In dit geval vormt zich een neerslag van metallisch zilver..

Bij de oxidatie van mierenzuur met koper (II) hydroxide ontstaat een neerslag van koper (I) oxide:

4.2. Oxidatie met chloor, broom en salpeterzuur

Mierenzuur wordt door chloor tot kooldioxide geoxideerd.

4.3. Kaliumpermanganaat-oxidatie

Mierenzuur wordt door kaliumpermanganaat geoxideerd tot kooldioxide:

4.4. Ontleding bij verhitting

Bij verhitting onder invloed van zwavelzuur, ontbindt mierenzuur met de vorming van koolmonoxide:

5. Eigenschappen van benzoëzuur

5.1. Ontleding bij verhitting

Bij verhitting valt benzoëzuur uiteen in benzeen en kooldioxide:

4.2. Vervangingsreacties in de benzeenring

De carboxylgroep is een elektronenzuigende groep, vermindert de elektronendichtheid van de benzeenring en is een meta-oriëntant.

6. Eigenschappen van oxaalzuur

6.1. Ontleding bij verhitting

Bij verhitting valt oxaalzuur uiteen in koolmonoxide en kooldioxide:

6.2. Kaliumpermanganaat-oxidatie

Oxaalzuur wordt door kaliumpermanganaat geoxideerd tot kooldioxide:

7. Eigenschappen van onverzadigde zuren (acryl en oliezuur)

7.1. Addition reacties

De toevoeging van water en waterstofbromide aan acrylzuur gebeurt tegen de Markovnikov-regel, omdat carboxylgroep trekt elektronen terug:

Halogenen en waterstof kunnen aan onverzadigde zuren worden gehecht. Oliezuur bindt bijvoorbeeld waterstof:

6.2. Oxidatie van onverzadigde carbonzuren

Onverzadigde zuren verkleuren de waterige oplossing van permanganaten. In dit geval wordt de π-binding geoxideerd en worden bij de dubbele binding twee hydroxogroepen gevormd bij koolstofatomen:

Benzoëzuur

Benzoëzuur is een monobasisch carbonzuur dat in de 16e eeuw werd geïsoleerd door sublimatie van benzoëhars..

Ze is een natuurlijke stof. Bevat veenbessen, bosbessen, bosbessen, frambozen, kersenboomschors. Het wordt aangetroffen in honing. Interessant is dat benzoëzuur wordt gevormd tijdens de microbiële afbraak van N - benzoylglycine in gefermenteerde melkproducten (kefir, gefermenteerde gebakken melk, yoghurt, yoghurt).

De structuurformule van de aromatische verbinding is C6H5COOH.

Benzoëzuur heeft een antimicrobieel, schimmelwerend effect: het voorkomt de groei van bacteriën van gefermenteerde fermentatie, gist, remt de activiteit van pathogene enzymen. Vanwege zijn antiseptische eigenschappen wordt het in de voedingsindustrie gebruikt als natuurlijk conserveringsmiddel (E210) bij de vervaardiging van voedselproducten en dranken..

Toepassing

Qua uiterlijk zijn benzoëzuur langwerpige witte kristallen met een karakteristieke glans. Bij een temperatuur van 122 graden gaat Celsius in gasvorm. Benzoëzuur is oplosbaar in alcoholen, water, vetten. Commercieel geproduceerd door de oxidatie van tolueen. Bovendien wordt de stof verkregen uit benzotrichloride, ftaalzuur..

Conserveermiddel wordt gebruikt in de bakkerij-, zoetwaren-, brouwerij-industrie voor de productie van de volgende producten:

  • puree van groenten en fruit;
  • frisdrank;
  • bessensappen;
  • visproducten;
  • ingeblikt fruit, olijven;
  • ijsje;
  • jam, jam, jam;
  • conservering van groenten;
  • margarine;
  • kauwgom;
  • snoep en zoetstoffen;
  • gastronomische kaviaar;
  • zuivelproducten
  • sterke drank, bier, wijn.

De antiseptische, antibacteriële eigenschappen van benzoëzuur worden in de farmacologische industrie gebruikt voor de productie van antischimmelmiddelen, schurftzalf. En speciale voetenbaden met het gebruik van organische verbindingen verlichten overmatig zweten, voetschimmel. Bovendien wordt benzoëzuur toegevoegd aan hoestsiropen, omdat het slijmoplossend vermogen heeft en slijm vloeibaar maakt.

Als conserveermiddel wordt het in cosmetica gebruikt om nuttige eigenschappen te behouden en de houdbaarheid van crèmes, lotions, balsems te verlengen. Vanwege de sterke witmakende eigenschappen maakt de verbinding deel uit van de maskers, waarvan de werking is gericht op het verwijderen van het gezicht van sproeten, onregelmatigheden op de huid, ouderdomsvlekken.

Gezondheidseffecten

Bij inname reageert benzoëzuur met eiwitmoleculen en verandert in N - benzoylglycine (hippuurzuur). Na transformatie wordt de verbinding uitgescheiden in de urine. Dit proces "laadt" het menselijke uitscheidingssysteem, en daarom, om schade aan de gezondheid te voorkomen, stelt de wetgeving van elke staat een aanvaardbare norm vast voor het gebruik van zuur bij de vervaardiging van voedselproducten. Tegenwoordig is het toegestaan ​​om tot vijf milligram van een stof per kilogram eindproducten te gebruiken. Het overschrijden van de toegestane indicator is strafbaar en verbiedt de verkoop van dergelijke producten.

De schade van benzoëzuur is niet alleen een toename van de belasting van de nieren. Het is de "stamvader" van een gevaarlijke kankerverwekkende stof: er kan pure benzeen uit ontstaan, die de groei van kwaadaardige gezwellen veroorzaakt. Er is een zeer hoge temperatuur nodig om een ​​zuur in een gif te veranderen.

Isolatie van benzeen in het menselijk lichaam uit een benzoëverbinding is onmogelijk. Het wordt echter niet aanbevolen om ongeschikt ingeblikt voedsel te verwarmen en vervolgens op te eten, omdat dit tot voedselvergiftiging kan leiden..

Vergeet niet dat het E210-conserveermiddel, zelfs in kleine hoeveelheden (tot 0,01 milligram), een schadelijk effect heeft op huisdieren: het ondermijnt de gezondheid en verslechtert het welzijn. Zorg er daarom voor het voeren van uw huisdier voor dat het product geen benzoëzuur bevat, anders kunnen de gevolgen extreem tragisch zijn.

De activiteit van de verbinding neemt af in aanwezigheid van glycerol, eiwitten, niet-ionogene oppervlakteactieve stoffen. Bij contact met de huid veroorzaakt het roodheid en irritatie, inademing van een aerosol - misselijkheid, braken, krampachtige hoest, loopneus. Gebruik daarom bij het werken met de stof en de zouten persoonlijke beschermingsmiddelen (rubberen handschoenen, beschermende kleding, stofmaskers) en neem persoonlijke hygiënemaatregelen in acht.

De gelijktijdige inname van voedsel dat rijk is aan ascorbinezuur en benzoëzuur leidt tot de vorming van giftig vrij benzeen. Daarom is de minimale pauze tussen recepties van dergelijke producten (frisdrank en citrusvruchten) twee uur.

Overmaat en nadeel

De toelaatbare dagelijkse inname van benzoëzuur voor een volwassene zonder schade aan de gezondheid wordt bepaald op basis van de berekening: 5 milligram organisch materiaal per kilogram lichaamsgewicht.

Een overdosis benzoëzuur verslechtert de werking van de lever, nieren, longen en veroorzaakt mentale problemen. Een persoon heeft tekenen van astma, een allergische reactie (oedeem, huiduitslag), de schildklier is gestoord.

Een zuurgebrek in het lichaam veroorzaakt een verstoord spijsverteringskanaal, hoofdpijn en depressie. Een persoon heeft een stofwisselingsstoornis, zwakte, prikkelbaarheid en haar wordt broos. Als gevolg van een langdurig gebrek aan een "natuurlijk conserveermiddel", treedt bloedarmoede op..

De behoefte aan het lichaam neemt af bij een lage bloedstolling, in rust, bij pathologieën van de schildklier en neemt toe bij allergieën, verdikking van het bloed en infectieziekten.

Interessant is dat benzoëzuur (binnen normale grenzen) de melkproductie verbetert bij vrouwen die borstvoeding geven.

Benzoëzuur

Overweeg wat benzoaten zijn, hun eigenschappen en toepassing:

  1. Ammoniumbenzoaat. Het is een anorganische verbinding van benzoëzuur en ammoniumzout. Het heeft geen kleur, het is goed oplosbaar in ethanol, water. De structuurformule is NH4 (C6H5COO). Het wordt gebruikt als antisepticum (voorkomt ontleding op het oppervlak van open wonden), een conserveermiddel in de voedingsindustrie om de houdbaarheid van producten te verlengen, een stabilisator bij de vervaardiging van lijmen, latexen en een corrosieremmer.
  2. Lithiumbenzoaat. Het is een wit kristallijn zout van lithium en benzoëzuur. De chemische formule van de verbinding is C6H5 - COOLi. Het heeft een zoete smaak, geurloos, oplosbaar in water. Gebruikt in de farmacologie als normotimisch middel om de mentale toestand te normaliseren. Het heeft anti-manische, kalmerende, antidepressieve effecten. Dit effect is te wijten aan het feit dat lithiumionen natriumionen uit cellen verdringen, waardoor de bio-elektrische activiteit van hersenneuronen wordt verminderd. Als gevolg hiervan neemt het serotoninegehalte in de weefsels af, neemt de concentratie noradrenaline toe, neemt de gevoeligheid van de hippocampusneuronen voor de werking van dopamine toe. Bij therapeutische concentraties verlaagt het de concentratie van neuronale inositol en blokkeert het de activiteit van inosyl-1-fosfatase.
  3. Natriumbenzoaat. Het werkt als een levensmiddelenadditief, vastgemaakt onder de code E211, behoort tot de groep conserveringsmiddelen. De structuurformule is C6H5COONa. Natriumzout van benzoëzuur heeft een karakteristieke milde geur van wit benzaldehyde. Conserveermiddel remt de groei van schimmels, waaronder aflatoxinevormend, gist en vermindert de activiteit van enzymen die zetmeel, triglyceriden afbreken.

In natuurlijke producten wordt natriumbenzoaat aangetroffen in appels, mosterd, rozijnen, veenbessen, kaneel. Het wordt gebruikt voor het bewaren van fruit, bessen, vis, vleesproducten, zoete koolzuurhoudende dranken. Opgenomen in slijmoplossend, cosmetische producten.

Onthoud dat natriumbenzoaat het DNA-gebied in de mitochondriën kan verstoren en neurodegeneratieve ziekten, de ziekte van Parkinson en cirrose kan veroorzaken. Daarom is het gebruik van E211 als gevolg van onveiligheid voor de menselijke gezondheid de afgelopen jaren snel afgenomen.

Benzoëzuur en zijn zouten zijn dus organische toevoegingen die worden gebruikt als conserveermiddel in de voedingsmiddelen-, farmacologische, luchtvaartindustrie en cosmetica. Om de gezondheid te behouden, eet met mate voedsel dat E210 bevat. Een veilige dosis is 5 milligram stof per kilogram gewicht. Anders kan oververzadiging van het lichaam met benzoëzuur allergische reacties en schade aan het zenuwstelsel veroorzaken.

VOORBEREIDING VOOR GEBRUIK IN DE CHEMIE. KOOLSTOFZUREN.

Derivaten van koolwaterstoffen worden carbonzuren genoemd, in het molecuul waarvan een of meer carboxylgroepen zitten.

Classificatie van carbonzuren.

1. Op basis van het aantal carboxylgroepen:

- polybasisch (dicarbonzuur, tricarbonzuur, enz.).

Door de aard van de koolwaterstofradicaal:

NAMEN VAN KOOLZUREN.

Isomerisme van carbonzuren.

1. Isomerisme van de koolstofketen. Begint met butaanzuur (C 3 N 7 COOH), dat bestaat in de vorm van twee isomeren: boter (butaan) en isoboterzuur (2-methylpropaanzuur).

2. Isomerisme van de positie van de meervoudige binding in onverzadigde zuren, bijvoorbeeld:

3-buteenzuur 2-buteenzuur

(vinylazijnzuur) (crotonzuur)

3. Cis, trans-isomerisme in onverzadigde zuren, bijvoorbeeld:

4. Interclass isomerisme: Carbonzuren zijn isomere esters:

5. Isomerisme van de positie van functionele groepen in heterofunctionele zuren.

Er zijn bijvoorbeeld drie isomeren van chloorboterzuur: 2-chloorbutaanzuur, 3-chloorbutaanzuur en 4-chloorbutaanzuur.

STRUCTUUR VAN DE CARBOXYL-GROEP.

De carboxylgroep combineert twee functionele groepen - carbonyl en hydroxyl, die elkaar wederzijds beïnvloeden

De zure eigenschappen van carbonzuren zijn het gevolg van verschuiving van elektronendichtheid naar carbonylzuurstof en de resulterende extra (vergeleken met alcoholen) polarisatie van de O - H binding.
In een waterige oplossing dissociëren carbonzuren in ionen:

Oplosbaarheid in water en hoge zuurkookpunten zijn te wijten aan de vorming van intermoleculaire waterstofbruggen. Bij toenemend molecuulgewicht neemt de oplosbaarheid van zuren in water af.

CARBONZUURDERIVATEN - daarin wordt de hydroxygroep vervangen door enkele andere groepen. Allemaal vormen ze bij hydrolyse carbonzuren..

Productie van carbonzuren.

1. Oxidatie van alcoholen onder zware omstandigheden - met een oplossing van permanganaat of kaliumdichromaat in een zure omgeving bij verhitting.

2. Oxidatie van aldehyden: een oplossing van kaliumpermanganaat of dichromaat in een zuur milieu bij verhitting, de reactie van een zilveren spiegel, koperhydroxide bij verhitting.

3. Alkalische hydrolyse van trichloriden:

4. Hydrolyse van esters.

RCOOK + HCl  R-COOH + KCl

5. Hydrolyse van nitrilen, anhydriden, zouten.

1) nitril: R - CN + 2 H 2 O - (H +)  RCOOH

2) anhydride: (R - COO)2 O + h 2 O  2 RCOOH

3) natriumzout: R - COONa + HCl  R - COOH + NaCl

6. Interactie van het Grignard-reagens met CO2:

R-MgBr + CO2  R-COO-MgBr

R-COO-MgBr - (+ H2O)  R-COOH + Mg (OH) Br

7. Mierenzuur wordt verkregen door koolmonoxide (II) onder druk te verhitten met natriumhydroxide:

NaOH + CO - (200 o C, p)  HCOONa

8. Azijnzuur wordt verkregen door de katalytische oxidatie van butaan:

9. Om benzoëzuur te verkrijgen, kunt u de oxidatie van monogesubstitueerde homologen van benzeen gebruiken met een zure oplossing van kaliumpermanganaat:

CHEMISCHE EIGENSCHAPPEN VAN KOOLZUREN.

1. Zure eigenschappen - de vervanging van het H-atoom in de carboxylgroep door een metaal- of ammoniumion.

1. Interactie met metalen

2. Interactie met metaaloxiden

3. De neutralisatiereactie met metaalhydroxiden

4. Interactie met zouten van zwakkere en vluchtige (of onoplosbare) zuren

4 *. Kwalitatieve reactie op carbonzuren: interactie met frisdrank (natriumbicarbonaat) of andere carbonaten en bicarbonaten.

Als gevolg hiervan wordt kooldioxide-emissie waargenomen..

2. Vervanging van de hydroxylgroep:

5. Veresteringsreactie

6. De vorming van halogeenanhydriden met fosfor (III) en (V) chloriden.

7. De vorming van amiden:

8. Verkrijgen van anhydriden.

Met P2OVER5 carbonzuur kan worden gedehydrateerd - het resultaat is anhydride.

3. Vervanging van een waterstofatoom op het koolstofatoom dat zich het dichtst bij de carboxylgroep bevindt ( -koolstofatoom)

9. Halogenering van zuren - de reactie vindt plaats in aanwezigheid van rode fosfor of in het licht.

Kenmerken van mierenzuur.

1. Ontleding door verwarming.

H - COOH - (H 2 ZO 4 conc, t)  CO + H 2 O

2. De reactie van een zilveren spiegel en met koper (II) hydroxide - mierenzuur vertoont aldehyde-eigenschappen.

3. Oxidatie met chloor en broom, evenals salpeterzuur.

Kenmerken van benzoëzuur.

1. Ontleding door verhitting - decarboxylering.

Bij verhitting, benzoëzuur, valt het uiteen in benzeen en kooldioxide:

2. Vervangingsreacties in de aromatische ring.

De carboxylgroep trekt elektronen terug; het vermindert de elektronendichtheid van de benzeenring en is een meta-oriëntatiemiddel.

Kenmerken van oxaalzuur.

1. Ontleding door verwarming

2. Oxidatie van kaliumpermanganaat.

Kenmerken van onverzadigde zuren (acryl en oliezuur).

1. Addition reacties.

De toevoeging van water en waterstofbromide aan acrylzuur gebeurt tegen de Markovnikov-regel, omdat carboxylgroep trekt elektronen terug:

CH 2 = CH - COOH + H Br  Br-CH 2 -CH 2 -Koel

Halogenen en waterstof kunnen ook aan onverzadigde zuren worden gehecht:

2. Oxidatiereacties

Bij milde oxidatie van acrylzuur worden 2 hydroxogroepen gevormd:

3CH2= CH-COOH + 2 KMnO 4+2 uur 2 O  2 CH 2(OH) - CH (OH) - COO K + CH 2(OH) - CH (OH) - COOH +2 MnO 2

Eigenschappen van carbonzuurzouten.

1. Wissel reacties uit met sterkere zuren en met logen.

CH3-COONa + HCl  CH3-COOH + NaCl

2. Thermische afbraak van zouten van tweewaardige metalen (calcium, magnesium, barium) - ketonen worden gevormd.

3. Fusie van alkalimetaalzouten met alkali (Dumas-reactie) - alkanen worden verkregen.

4. Elektrolyse van waterige oplossingen van carbonzurenzouten (Kolbe-reactie).

1. Hydrolyse - zuur wordt verkregen.

2. Acyleringsreacties van benzeen, amines, fenolzouten.

3. Verkrijgen van amiden en esters

Derivaten van koolwaterstoffen worden carbonzuren genoemd, in het molecuul waarvan een of meer carboxylgroepen zitten.

Algemene formule voor verzadigde monobasische carbonzuren: CnH2nO2

Classificatie van carbonzuren.

1. Op basis van het aantal carboxylgroepen:

- polybasisch (dicarbonzuur, tricarbonzuur, enz.).

  1. Door de aard van de koolwaterstofradicaal:

- verzadigd CH3-CH2-CH2-COOH; butaanzuur.

- onverzadigde CH2 = CH-CH2-COOH; buteen-3-oliezuur.

- aromatisch para-methylbenzoëzuur

  • Kisakova Olga Alexandrovna Schrijf 8704 01/11/2015

Materiaalnummer: 282417

Voeg auteursrechtelijk beschermd materiaal toe en ontvang prijzen van Infourok

Wekelijks prijzengeld 100 000 R

    01/11/2015 4493
    01/11/2015 4402
    01/11/2015 3350
    01/11/2015 590
    01/11/2015 4834
    01/11/2015 624
    01/11/2015 1615

Niet gevonden waar je naar zocht?

Alle materialen die op de site worden geplaatst, zijn gemaakt door de auteurs van de site of gepost door gebruikers van de site en zijn uitsluitend ter informatie op de site weergegeven. De auteursrechten op materialen zijn eigendom van hun rechtmatige auteurs. Gedeeltelijk of volledig kopiëren van het sitemateriaal zonder schriftelijke toestemming van het sitebeheer is verboden! De redactionele opinie kan verschillen van die van de auteurs.

De verantwoordelijkheid voor het oplossen van controversiële kwesties met betrekking tot het materiaal zelf en hun inhoud wordt op zich genomen door de gebruikers die het materiaal op de site hebben geplaatst. De redacteuren staan ​​echter klaar om alle mogelijke ondersteuning te bieden bij het oplossen van problemen met betrekking tot het werk en de inhoud van de site. Als u merkt dat materiaal op deze site illegaal wordt gebruikt, informeer dan de sitebeheerder via het feedbackformulier.

Benzoëzuur c2h5oh

Stel de overeenkomst in tussen reactanten en het organische product dat wordt gevormd door de interactie van deze stoffen: selecteer voor elke positie die wordt aangegeven met een letter de bijbehorende positie die wordt aangegeven met een cijfer.

A) benzoëzuur en natriumhydroxide-oplossing

B) benzoëzuur en een overmaat vast natriumhydroxide (bij verhitting)

C) benzoëzuur en ethanol (in aanwezigheid van zwavelzuur)

D) benzoëzuur en salpeterzuur (in aanwezigheid van zwavelzuur)

Noteer de cijfers als antwoord en rangschik ze in de volgorde die overeenkomt met de letters.

REACTIEVE STOFFENBIOLOGISCH PRODUCT
REACTIES
ENBBIJG

A) De gebruikelijke reactie van een zuur met een hydroxide. Waterstof wordt van het zuur afgesplitst, een groep van het hydroxide vormt water en het resterende metaal- en zuurresidu vormen het natriumbenzoaatzout op nummer 1.

B) De decarboxylering van carbonzuren omvat de verwijdering van kooldioxide uit een carbonzuurmolecuul. De bekendste reacties zijn de decarboxylering van azijn- en benzoëzuren, die worden uitgevoerd door een mengsel van carbonzuur en overmaat alkali op hoge temperatuur te verhitten. Zo worden bij de reactie van benzoëzuur met vast alkali natriumcarbonaat en benzeen gevormd op nummer 4.

C) De reactie van een carbonzuur met een alcohol onder invloed van zwavelzuur wordt een veresteringsreactie genoemd, waarbij een ester wordt gevormd. In een specifiek geval is het ethylbenzoëzuur nummer 3.

D) De reactie van benzoëzuur en salpeterzuur (in aanwezigheid van zwavelzuur) is een elektrofiele substitutiereactie en wordt een nitratiereactie genoemd, waarbij een proton wordt vervangen door een nitrogroep in de benzeenring. De positie van de groep in de ring hangt af van de elektronische eigenschappen van de substituent in het originele substraat. Als dit een elektronen-terugtrekkende substituent is, zoals in ons geval, dan zal de vervanging naar de metapositie gaan, d.w.z. naar 3, als het een elektronen-donerende substituent is, zal de vervanging naar de ortho (2) of paar (4) positie gaan.

Benzoëzuur reageert met elke set stoffen: a) C6H5ONa, NaHSO4, C2H5OH b) NaOH, NaHCO3, Cu c) CH3OH, NaHS,

Antwoord of oplossing 1

Bij deze taak moet worden bepaald met welke van de volgende verbindingen benzoëzuur reageert.

Vervangingsreactie. Benzoëzuur reageert met magnesium. Als gevolg hiervan komen waterstof en magnesiumbenzoaat vrij..

Deze reactie wordt een substitutiereactie genoemd. Benzoëzuur reageert met natriumhydrosulfide, wat resulteert in de vorming van natriumbenzoaat en waterstofsulfide.

De vorming van esters. In deze editie worden methylbenzoëzuur en water gevormd..

CHEMEGE.RU

Voorbereiding op het examen scheikunde en olympiaden

Carbonzuren

Carbonzuren zijn stoffen in de moleculen waarvan een of meer carboxylgroepen van COOH aanwezig zijn.

Algemene formule voor verzadigde monobasische carbonzuren: CnH2nO2

Classificatie van carbonzuren

Op basis van het aantal carboxylgroepen:

  • monobasische carbonzuren - bevatten één carboxylgroep —COOH. Algemene formule CnH2n + 1COOH of CnH2nO2.
Bijvoorbeeld azijnzuur
  • polybasische carbonzuren - bevatten twee of meer carboxylgroepen COOH. Bijvoorbeeld de algemene formule van dibasische carbonzuren CnH2n(COOH)2 of CnH2n-2O4.
Bijvoorbeeld oxaalzuur

Classificatie door de structuur van de koolwaterstofradicaal

  • Beperk carbonzuren - de carboxylgroep van COOH is gebonden aan een radicaal radicaal. Ethaanzuur CH3–COOH.
  • Onverzadigde carbonzuren - de carboxylgroep van COOH is gekoppeld aan een onverzadigde radicaal. Bijvoorbeeld acrylzuur: CH2= CH - COOH.
  • Aromatische zuren - de carboxylgroep van COOH is gekoppeld aan een onverzadigde radicaal. Bijvoorbeeld benzoëzuur: C6N5COOH.
  • Cyclische zuren - de carboxylgroep van COOH is verbonden met de koolwaterstofring. Bijvoorbeeld cyclopropaancarbonzuur: C3N5COOH.

De structuur van carbonzuren

De carboxylgroep combineert twee functionele groepen - carbonyl en hydroxyl, die elkaar wederzijds beïnvloeden.

De elektronegativiteit van zuurstof (EO = 3,5) is groter dan de elektronegativiteit van waterstof (EO = 2,1) en koolstof (EO = 2,4).

De elektronendichtheid wordt verschoven naar een meer elektronegatief zuurstofatoom.

Het koolstofatoom van de carboxylgroep bevindt zich in een staat van sp 2-hybridisatie, vormt drie σ-bindingen en één π-binding.

Waterstofbruggen en fysische eigenschappen van carbonzuren

In vloeibare toestand en in oplossingen vormen carbonzuurmoleculen intermoleculaire waterstofbruggen. Waterstofbindingen veroorzaken aantrekkingskracht en associatie van carbonzuurmoleculen.

Moleculen van carbonzuren worden via waterstofbruggen met dimeren verbonden.

Dit leidt tot een verhoogde oplosbaarheid in water en een hoog kookpunt van lagere carbonzuren..

Bij toenemend molecuulgewicht neemt de oplosbaarheid van zuren in water af.

Nomenclatuur van carbonzuren

Verzadigde monobasische carbonzuren.

Triviale naamSystematische naamNaam van zout en etherZure formule
MMethaanFormiaat (methanoaat)HCOOH
AzijnEthaanAcetaat (Ethanoate)CH3Koel
PropionischPropaanPropionaat (propanoaat)CH3CH2Koel
OlieButaanButyraat (Butanoate)CH3(CH2)2Koel
ValerianovaPentaanPentanoateCH3(CH2)3Koel
NylonHexaanHexanoateCH3(CH2)4Koel
PalmiticHexadecanePalmitateMETvijftienN31COOH
StearineOctadecaneStearateMET17N35COOH

Tafel. Onverzadigde monobasische carbonzuren.

Triviale naamSystematische naamNaam van zout en etherZure formule
AcrylPropeenAcrylaatCH2= CH - COOH
Methacryl2-methylpropeenMethacrylaatCH2= C (CH3) –COOH
Crotontrans-2-buteenCrotonaatCH3 -CH = CH - COOH
Oleic9- cis-octadeceenOleateCH3(CH2)7CH = CH (CH2)7COOH

Linoleic9,12-cis-OctadecadienicLinoleateCH3(CH2)4(CH = SNCH2)2(CH2)6COOH
Linolenic9,12,15-cis-OctadecatrieneLinolenoateCH3CH2(CH = SNCH2)3(CH2)6COOH

Tafel. Dibasische carbonzuren.

Triviale naamSystematische naamNaam van zout en etherZure formule
ZuringEtandiovaOxalaatNOOS - COOH
MalonovaPropandiumMalonateNOOS-SN2-COOH
AmberButandiovaSuccinerenNOOS- (CH2)2-COOH
GlutarPentandiumGlutaraatNOOS- (CH2)3-COOH
AdipicHexandiumAdipateNOOS- (CH2)4-COOH
Maleischcis-butendiaanMaleatecis-NOOSSN = UNSAS
Fumartrans butendiaanFumaraattrans-NOOSSN = SSSOO N

Tafel. Aromatische carbonzuren.

Triviale naamSystematische naamNaam van zout en etherZure formule
BenzoïcumFenylcarbonylBenzoate
PhthalicBenzeen-1,2-dicarbonzuurFtalaat
IsoftaalBenzeen-1,3-dicarbonzuurIsoftalaat
TereftaalBenzeen-1,4-dicarbonzuurTereftalaat

Isomerisme van verzadigde carbonzuren

Structureel isomerisme

De beperkende carbonzuren worden gekenmerkt door structureel isomerisme - het koolstofskeletisomerisme en interklasse-isomerisme.

Structurele isomeren zijn verbindingen met dezelfde samenstelling, die verschillen in de volgorde van binding van atomen in het molecuul, d.w.z. moleculaire structuur.

Koolstofskeletisomeren zijn kenmerkend voor carbonzuren, die ten minste vier koolstofatomen bevatten.

Bijvoorbeeld. Formule C4N8OVER2 komen overeen met butaanzuur en 2-methylpropaanzuur
Boterzuur (boterzuur)Isoboterzuur (2-methylpropaanzuur)

Interklasse-isomeren zijn stoffen van verschillende klassen met verschillende structuren, maar met dezelfde samenstelling. Carbonzuren zijn isomere esters. De algemene formule voor zowel alcoholen als ethers is CnH2nOVER2.

Bijvoorbeeld. Interklasse isomeren met de algemene formule C2N4OVER2: azijnzuur CH3–COOH en methylformiaat H - COOCH3

AzijnzuurMierenzuurmethylester
CH3–COOH HCOOCH3

Algemene formule CnH2nO2 kan ook veel andere polyfunctionele verbindingen bevatten, bijvoorbeeld: aldehydealcoholen, onverzadigde diolen, cyclische diethers, enz..

Chemische eigenschappen van carbonzuren

De volgende eigenschappen zijn kenmerkend voor carbonzuren:

  • zure eigenschappen; waterstofvervanging voor metaal;
  • OH-groepvervanging
  • vervanging van een waterstofatoom in een alkylradicaal
  • estervorming - verestering


1. Zure eigenschappen

De zure eigenschappen van carbonzuren ontstaan ​​door een verschuiving in de elektronendichtheid naar het carbonylzuurstofatoom en de extra polarisatie van de O - H binding (vergeleken met alcoholen en fenolen) die hierdoor wordt veroorzaakt.
Carbonzuren - Zuren met gemiddelde sterkte.

In een waterige oplossing dissociëren carbonzuren gedeeltelijk in ionen:

R - COOH ⇆ R-COO - + H +

1.1. Interactie met het terrein

Carbonzuren reageren met de meeste basen. Wanneer carbonzuren reageren met basen, vormen carbonzuurzouten en water.

CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O

Carbonzuren reageren met alkaliën, amfotere hydroxiden, waterige ammoniak en onoplosbare basen.

Zo lost azijnzuur een neerslag op van koper (II) hydroxide

Azijnzuur reageert bijvoorbeeld met waterige ammoniak om ammoniumacetaat te vormen

1.2. Metaalinteractie

Carbonzuren reageren met actieve metalen. Door de interactie van carbonzuren met metalen ontstaan ​​zouten van carbonzuren en waterstof.

Azijnzuur reageert bijvoorbeeld met calcium om calciumacetaat en waterstof te vormen.

1.3. Interactie met basische oxiden

Carbonzuren reageren met basische oxiden en vormen zouten van carbonzuren en water.

Azijnzuur reageert bijvoorbeeld met bariumoxide om bariumacetaat en water te vormen.

Zo reageert azijnzuur met koperoxide (II)

1.4. Interactie met zouten van zwakkere en vluchtige (of onoplosbare) zuren

Carbonzuren reageren met zouten van zwakkere, onoplosbare en vluchtige zuren.

Zo lost azijnzuur calciumcarbonaat op

Kwalitatieve reactie op carbonzuren: interactie met soda (natriumbicarbonaat) of andere bicarbonaten. Als gevolg hiervan wordt kooldioxide-emissie waargenomen.

2. Vervangingsreacties van de OH-groep

Carbonzuren worden gekenmerkt door OH-nucleofiele substitutiereacties met de vorming van functionele derivaten van carbonzuren: esters, amiden, anhydriden en halogeniden.

2.1. De vorming van halogeniden

Onder invloed van halogeniden van minerale zuren-hydroxiden (penta- of trichloride van fosfor) wordt de OH-groep vervangen door een halogeen.

Azijnzuur reageert bijvoorbeeld met fosforpentachloride om azijnzuurchloride te vormen

2.2. Ammoniak-interacties

Tijdens de interactie van ammoniak met carbonzuren worden ammoniumzouten gevormd:

Bij verhitting vallen de koolzuurammoniumzouten uiteen in amide en water:

2.3. Verethering (estervorming)

Carbonzuren reageren met eenwaardige en meerwaardige alcoholen om esters te vormen.

Zo reageert ethanol met azijnzuur om ethylacetaat (ethylacetaat) te produceren:

Fenol ondergaat echter geen veresteringsreactie met carbonzuren. Fenolesters verkregen indirecte methoden.

2.4. Bereiding van anhydriden

Met behulp van fosforoxide (V) kan carbonzuur worden gedehydrateerd (dat wil zeggen afsplitsen) - hierdoor wordt carbonzuuranhydride gevormd.

Zo ontstaat bij de dehydratatie van azijnzuur onder invloed van fosforoxide azijnzuuranhydride

3. Vervanging van een waterstofatoom door een koolstofatoom dat zich het dichtst bij de carboxylgroep bevindt

De carboxylgroep veroorzaakt een extra polarisatie van de C-H-binding aan het koolstofatoom naast de carboxylgroep (α-positie). Daarom komt een waterstofatoom op de a-positie gemakkelijker in de substitutiereactie voor het koolwaterstofradicaal.

In aanwezigheid van rode fosfor reageren carbonzuren met halogenen.

Zo reageert azijnzuur met broom in aanwezigheid van rode fosfor.

4. Eigenschappen van mierenzuur

De eigenschappen van mierenzuur worden bepaald door de structuur, het bevat niet alleen een carbonzuur maar ook een aldehydegroep en vertoont alle eigenschappen van aldehyden.

4.1. Oxidatie met ammoniakzilveroxide (I) en koper (II) hydroxide

Net als aldehyden wordt mierenzuur geoxideerd met een ammoniakoplossing van zilveroxide. In dit geval vormt zich een neerslag van metallisch zilver..

Bij de oxidatie van mierenzuur met koper (II) hydroxide ontstaat een neerslag van koper (I) oxide:

4.2. Oxidatie met chloor, broom en salpeterzuur

Mierenzuur wordt door chloor tot kooldioxide geoxideerd.

4.3. Kaliumpermanganaat-oxidatie

Mierenzuur wordt door kaliumpermanganaat geoxideerd tot kooldioxide:

4.4. Ontleding bij verhitting

Bij verhitting onder invloed van zwavelzuur, ontbindt mierenzuur met de vorming van koolmonoxide:

5. Eigenschappen van benzoëzuur

5.1. Ontleding bij verhitting

Bij verhitting valt benzoëzuur uiteen in benzeen en kooldioxide:

5.2. Vervangingsreacties in de benzeenring

De carboxylgroep is een elektronenzuigende groep, vermindert de elektronendichtheid van de benzeenring en is een meta-oriëntant.

6. Eigenschappen van oxaalzuur

6.1. Ontleding bij verhitting

Bij verhitting valt oxaalzuur uiteen in koolmonoxide en kooldioxide:

6.2. Kaliumpermanganaat-oxidatie

Oxaalzuur wordt door kaliumpermanganaat geoxideerd tot kooldioxide:

7. Eigenschappen van onverzadigde zuren (acryl en oliezuur)

7.1. Addition reacties

De toevoeging van water en waterstofbromide aan acrylzuur gebeurt tegen de Markovnikov-regel, omdat carboxylgroep trekt elektronen terug:

Halogenen en waterstof kunnen aan onverzadigde zuren worden gehecht. Oliezuur bindt bijvoorbeeld waterstof:

7.2. Oxidatie van onverzadigde carbonzuren

Onverzadigde zuren verkleuren de waterige oplossing van permanganaten. In dit geval wordt de π-binding geoxideerd en worden bij de dubbele binding twee hydroxogroepen gevormd bij koolstofatomen:

Carbonzuren krijgen

1. Oxidatie van alcoholen, alkenen en alkynen

Tijdens de oxidatie van alcoholen, alkenen, alkynen en enkele andere verbindingen met een verzuurde oplossing van kaliumpermanganaat, worden carbonzuren gevormd.

Tijdens ernstige oxidatie van ethanol wordt bijvoorbeeld azijnzuur gevormd.

2. Oxidatie van aldehyden

Aldehyden reageren met een oplossing van permanganaat of kaliumdichromaat in een zuur milieu bij verhitting, evenals met koperhydroxide bij verhitting.

Zo produceert de oxidatie van azijnaldehyde met kaliumpermanganaat in zwavelzuur azijnzuur.

Zo produceert de oxidatie van aldehyden met koper (II) hydroxide ook carbonzuren

3. Alkalische hydrolyse van trihaliden

Trihaloalkanen, waarin zich drie halogeenatomen op één koolstofatoom bevinden, wordt een zuur zout gevormd met een overmaat alkali. In dit geval worden halogenen eerst vervangen door OH-groepen.

Er wordt een onstabiele stof gevormd, die ontbindt bij het verwijderen van water:

Omdat de alkali in overmaat is, wordt niet het zuur zelf gevormd, maar het zout:

4. Bereiding van carbonzuren uit zouten

Carbonzuren kunnen worden verkregen uit zouten door de werking van een mineraal zuur op een zoutoplossing:

Mierenzuur kan bijvoorbeeld worden verkregen door op natriumformiaat in te werken met een oplossing van zwavelzuur:

5. Hydrolyse van esters

Esters ondergaan bij verhitting hydrolyse in een zuur milieu:

Zo wordt methylacetaat gehydrolyseerd in een zure omgeving:

6. Productie van mierenzuur uit koolmonoxide

Het mierenzuur wordt verkregen door koolmonoxide (II) onder druk te verhitten met vast natriumhydroxide:

7. Katalytische oxidatie van butaan

Azijnzuur in de industrie wordt verkregen door de katalytische oxidatie van butaan:

8. Benzoëzuur krijgen

Benzoëzuur wordt verkregen door oxidatie van benzeenhomologen met een oplossing van kaliumpermanganaat in een zure omgeving..

Tijdens de oxidatie van tolueen wordt bijvoorbeeld benzoëzuur gevormd:

9. De interactie van het Grignard-reagens met kooldioxide

De interactie van Grignard-reagentia (magnesiumalkylhalogeniden) met kooldioxide en de daaropvolgende hydrolyse van het resulterende tussenproduct resulteert in carbonzuur.